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Nate è costretto a rinunciare alla sua indagine su Gossip Girl a cui chiede aiuto per scoprire dove si trova Serena, sparita per tutta l'estate: una volta trovata dagli amici nelle campagne vicino a New York, la ragazza torna a Manhattan con Steven Spence, imprenditore e suo nuovo amore, ma non vuole avere più niente a che fare con Blair. Quest'ultima prende intanto in mano la Waldorf Design, mentre Chuck comincia a indagare sugli affari di Bart a Dubai, arrivando a scoprire che il vero motivo per cui il padre ha finto la sua morte è perché ha violato l'embargo acquistando del petrolio dal Sudan. Nel frattempo, mentre Ivy cerca, fallendo, di togliere a Lily tutto ciò che possiede, il romanzo di Dan, Inside Out, comincia a essere pubblicato a puntate, destando molto scalpore per la presenza dei veri nomi dei protagonisti, ma portando anche a un allontanamento di Dan dalla famiglia: l'unica a restargli vicino è Serena, con la quale comincia una nuova relazione dopo che la storia della ragazza con Steven finisce, ma Serena scopre che Dan la sta solo sfruttando per scrivere il suo libro. Intanto, Chuck riesce a ottenere le prove che Bart ha ucciso coloro che sapevano dei suoi traffici illeciti e, durante un'accesa discussione con il padre sulla terrazza di un grattacielo, Bart precipita e muore. Chuck, scappato insieme a Blair, viene ricercato dalla polizia come persona informata sui fatti, e lui e Blair si sposano cosicché la ragazza, in qualità di sua moglie, non possa essere costretta a testimoniare contro il marito. Poco dopo, comunque, la morte di Bart viene archiviata come incidente, mentre Dan riesce a riconquistare Serena e consegna a Nate il capitolo finale di Inside Out, nel quale rivela a tutti di essere Gossip Girl perché voleva entrare a far parte, in qualche modo, del mondo di Serena. Cinque anni dopo, nel 2017, Dan e Serena si sposano, mentre Chuck e Blair hAnno un figlio, Henry, e Nate, direttore di successo dello Spectator, è in testa ai sondaggi come futuro sindaco di New York.