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Serena van der Woodsen torna inaspettatamente nell'Upper East Side dal collegio per il quale era partita improvvisamente l'Anno prima senza dare spiegazioni a nessuno, neanche alla sua migliore amica Blair Waldorf. Quest'ultima, arrabbiata per non aver più ricevuto notizie di Serena dalla sua partenza e per non aver avuto nessuno con cui confidarsi in merito ai suoi problemi familiari, non è contenta del ritorno di Serena e cerca di tagliarla fuori dalla cerchia di vecchie conoscenze nel timore che possa riprendersi il Titolo di regina della Constance Billard, la loro scuola, conquistato nell'ultimo Anno proprio grazie all'assenza di Serena, da sempre più popolare di lei. Il contrasto tra le due ex amiche si fa più aspro quando Blair scopre che, prima di lasciare New York, Serena è andata a letto con il suo ragazzo, Nate Archibald, ma le due riescono a superare la cosa quando Blair confida all'amica quello che ha provato negli ultimi mesi e Serena le confessa di essere tornata perché il fratello minore Eric, ha tentato il suicidio. Blair rimane comunque con Nate, ma quando scopre che il ragazzo è ancora innamorato di Serena lo lascia, finendo poco dopo a letto con Chuck Bass, migliore amico di Nate. Mentre il padre di Nate, Howard, viene denunciato per frode e appropriazione indebita, Serena comincia a uscire con Dan Humphrey, suo coetaneo di Brooklyn con ambizioni letterarie innamorato da tempo di lei: la relazione tra i due non è però vista di buon occhio dai rispettivi genitori, Lily van der Woodsen e Rufus Humphrey, che iniziano a sentire che i sentimenti che li legavano da giovani sono ancora vivi nonostante Lily sia fidanzata con Bart Bass, padre di Chuck. Quest'ultimo ha intanto intrecciato una relazione clandestina con Blair, che la ragazza tronca poco dopo per tornare con Nate. Per vendetta, Chuck fa sapere a tutti, tramite Gossip Girl, di lui e Blair: detronizzata dal suo ruolo di regina per essere stata con due ragazzi in poco tempo e lasciata da Nate, che comincia a uscire con Vanessa Abrams, amica da sempre di Dan Humphrey, Blair rimane con solo Serena al fianco mentre Jenny Humphrey, sorella minore di Dan, cerca di prendere il suo posto come nuova regina della Constance. Anche a causa dei sabotaggi di Blair, Jenny non riesce nel suo intento e decide di tornare a Brooklyn, avendo sacrificato troppe cose importanti. Mentre Blair riprende il suo posto di regina, il rapporto tra Serena e Dan è messo a dura prova dall'arrivo della spregiudicata Georgina Sparks, vecchia conoscenza della ragazza, che vuole farla tornare alle sue abitudini festaiole ricattandola con un segreto del quale sono a conoscenza solo loro due. Per non rovinare l'immagine che Dan ha di lei, Serena comincia a raccontargli delle bugie, finendo per allontanarlo da sé e farlo avvicinare alla stessa Georgina, che si presenta a lui sotto falso nome e ne conquista la fiducia. Spinta da Blair, Nate e Chuck, Serena racconta loro che, un Anno prima, Georgina l'aveva filmata di nascosto mentre passava una dose di cocaina a un ragazzo, mandandolo in overdose e facendolo così morire: questo è anche il motivo per cui ha lasciato New York per andare in collegio. Blair racconta tutto a Dan e insieme riescono a mandare Georgina in un centro di recupero; la relazione tra Serena e Dan ha comunque fine al matrimonio di Lily e Bart, durante il quale il padre di Nate scappa per sfuggire all'arresto e Nate lascia Vanessa per non coinvolgerla nei problemi finanziari della sua famiglia. Sempre al matrimonio, Blair e Chuck tornano insieme, ma una settimana dopo il ragazzo abbandona Blair all'aeroporto, non volendo affrontare le responsabilità di una relazione seria: la ragazza parte così per trascorrere l'estate in Europa senza di lui.