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Billie Connelly (Sarah Shahi) non è sempre stata una moglie e madre casalinga di periferia. Prima di sposare l’affettuoso e affidabile Cooper (Mike Vogel) e vivere nel Connecticut, Billie era una newyorkese selvaggia dallo spirito libero che viveva insieme alla sua migliore amica Sasha (Margaret Odette), lavorando duro e divertendosi ancora di più. Oggi, esausta e risvegliata dalla nostalgia del suo passato, Billie inizia a scrivere un diario e a fantasticare sui suoi exploit passionali con l’ex fidanzato sexy Brad (Adam Demos), grande delusione amorosa mai superata. Tutto ciò la conduce a una graduale rivoluzione sessuale, ma tutto ciò servirà a risollevare il suo matrimonio o lo farà fallire definitivamente?