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Vichinghi e draghi vivono in armonia e unità nel villaggio di Berk da ormai cinque anni. Hiccup è sempre insieme al drago Sdentato, il suo migliore amico. Adesso ventenne, Hiccup è spinto dal padre Stoick a succedergli come capo, cosa non voluta dal ragazzo, poiché non è pronto per quella responsabilità.

Mentre Hiccup, Astrid e i loro draghi esplorano una nuova terra, scoprono i resti di una fortezza distrutta dal ghiaccio e incontrano un gruppo di cacciatori di draghi guidati da Eret, che li accusa per la distruzione del suo forte e cerca di catturarli per un certo Drago Bludvist. I due ragazzi riescono a fuggire per tornare a Berk e riferire la scoperta a Stoick, il quale ordina di fortificare l'isola e prepararsi alla battaglia.

Hiccup, però, si rifiuta di credere che la guerra sia inevitabile, così torna da Eret, per farsi portare da Drago. Ma Stoick arriva in tempo: spiega che molti anni prima, in una riunione di capitribù, Drago si presentò offrendo agli altri salvezza dai draghi in cambio della loro sottomissione a lui. Ma deriso, egli scatenò dei draghi armati i quali uccisero tutti i presenti tranne Stoick, salvatosi per miracolo. Ma Hiccup sempre convinto di poter far ragionare Drago, scappa insieme a Sdentato alla ricerca dell'uomo.

Durante il tragitto, Hiccup si imbatte in un misterioso cavaliere che risponde al nome di Valka, che si rivela essere la madre creduta morta. Spiega al figlio che nel periodo in cui draghi e vichinghi erano nemici, lei ha sempre creduto che questa guerra fosse inutile. Rapita durante un attacco dei draghi a Berk, ha trascorso 20 anni salvando draghi dalle trappole di Drago e portarli nel "Santuario", una grotta coperta di ghiaccio creata dall'Alfa, un mastodontico drago chiamato Bestia Selvaggia che comanda sui draghi in armonia.

Poco dopo Stoick trova Hiccup e, con grande sorpresa e commozione, si riconcilia alla moglie perduta: la famiglia è di nuovo riunita. Contemporaneamente, Astrid e gli altri cavalieri rapiscono Eret per trovare Drago, ma apprende dai ragazzi, dell'alleanza tra i vichinghi di Berk e i draghi, e di Hiccup stesso, che controlla i draghi come lui. Su tutte le furie, Drago e il suo esercito, assediano il Santuario, dove si rivela che anch'egli ha la sua Bestia Selvaggia. Segue una battaglia tra i due draghi colossali, che termina con la vittoria nemica, diventando così il nuovo Alfa e controllando tutti i draghi, che ipnoticamente gli obbediscono.

Hiccup cerca di persuadere Drago di porre fine a tutto senza successo. Infatti, Drago comanda a Sdentato, che è sotto l'influenza del nuovo Alfa, di uccidere Hiccup, ma Stoick s'interpone tra loro e muore al posto del figlio. Dopo aver riassunto il controllo di sé, Sdentato viene cacciato via da Hiccup in un impeto di disperazione, dopo che il drago aveva provato ad avvicinarsi. Ma viene di nuovo ipnotizzato dall'Alfa, catturato e cavalcato da Drago. E mentre l'esercito si avvia verso Berk, viene celebrato il funerale di Stoick.

Hiccup, disperato e addolorato, viene rincuorato da Valka, che lo incoraggia dicendogli che solo lui può unire gli uomini e draghi, e ispirato dalle sue parole e da quelle del padre, Hiccup decide di tornare a Berk per fermare Drago. Raggiunta l'isola cavalcando dei cuccioli, scoprono che Drago ha già attaccato il villaggio e preso il controllo dei suoi draghi. Hiccup raggiunge Drago, cercando di riavvicinarsi a Sdentato e a liberarlo dal controllo dell'Alfa, con grande sorpresa di Drago. Ma affrontando l'uomo, l'Alfa attacca Hiccup e Sdentato, intrappolandoli nel ghiaccio.

Il grande cumulo di ghiaccio esplode: ne fuoriesce Hiccup illeso, e Sdentato, illuminatosi di blu si scaglia contro la Bestia Selvaggia, colpendola con i suoi colpi al plasma rompendo così il suo controllo sugli altri draghi, che ora si schierano con Sdentato in qualità di nuovo drago Alfa. Sconfitto, l'enorme drago si ritira insieme al ferito Drago Bludvist. Dopo la vittoria, Hiccup diventa il nuovo capo di Berk, con la consapevolezza che i suoi draghi sono pronti a difenderla.