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Nel 2019, due anni dopo la loro avventura nel gioco Jumanji, Spencer Gilpin, Anthony Johnson, Martha Kaply e Bethany Walker conducono vite migliori. Dopo essersi separati per seguire la propria strada, il gruppo decide di organizzare un brunch di riunione a Brantford, sebbene Spencer sia preoccupato per l'incontro in quanto egli ha messo in attesa la sua storia d'amore con Martha. Durante la sua prima notte a Brantford, incomincia a considerare il tempo passato all'interno di Jumanji come ciò che gli ha dato un reale scopo e riflette sul voler tornare dentro al gioco. Il giorno seguente, i suoi amici si preoccupano della sua assenza e visitano la sua casa incontrando il nonno di Spencer, Eddie, che si sta riprendendo dall'operazione chirurgica all'anca e l'ex amico di Eddie, Milo Walker, che gli sta facendo visita per un motivo sconosciuto.