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Charley Prince (John Hurt) e Calamity Jane (Ellen Barkin) assistono al funerale di James Butler Hickok (Jeff Bridges), più noto come Wild Bill Hickcok, leggendario pistolero e sceriffo. È proprio Prince a ripercorrere le ultime vicende dell'amico defunto, dal momento del suo ritorno a Deadwood, nel Sud Dakota. Wild Bill Hickok, diventato una leggenda senza che lui lo abbia desiderato, si mette nei guai quando abbandona una donna dopo averla illusa. Il giovane figlio Jack McCall (David Arquette), nonostante la fama di Bill, vuole vendicarla. Dopo essere scampato ad agguati nella fumeria d'oppio e nel saloon che frequenta, Bill morirà colpito alle spalle mentre gioca a poker.