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Piper Chapman è una donna proveniente dal Connecticut, residente a New York, che viene condannata a scontare quindici mesi di detenzione al Litchfield, un carcere femminile federale gestito dal Dipartimento Federale di Correzione, per un fatto avvenuto dieci anni prima, quando aveva trasportato una valigia piena di soldi di provenienza illecita per conto di Alex Vause, una trafficante internazionale di droga della quale un tempo era amante. Durante il processo a suo carico e prima della condanna, la Chapman era riuscita a costruirsi una vita agiata, rispettosa della legge, nell'alta borghesia newyorkese con il suo nuovo fidanzato Larry Bloom.

Dietro le sbarre, Piper rincontra Alex (che avrebbe fatto il nome della Chapman durante il suo processo, causandone l'arresto), alla quale, nonostante un iniziale astio, si riavvicina. Oltre a loro, in carcere convivono tante altre donne, le cui storie vengono raccontate tramite l'utilizzo di flashback.